O cantor das multidões
Apesar de nunca ter estudado música e ser extremamente tímido, desde pequeno era atraído pelo canto. Chegou a cantar em circos, clubes, restaurantes e cinemas. Em 1934, apresentado pelo compositor Bororó, estreou na Rádio Cajuti no programa de Francisco Alves, o qual ajudou-o muito em sua carreira. Gravou seu primeiro disco na Colúmbia com o samba Olha a baiana (Kid Pepe e Germano Augusto Coelho) e a marcha Ondas curtas (Kid Pepe e Zeca Ivo), ambas para o carnaval de 1935. Seu segundo disco foi feito neste mesmo ano na RCA Victor, onde permaneceu até 1942. Este foi o período de ouro em sua carreira.
A primeira vez que o Orlando saiu do Rio foi para se apresentar em Santos, logo em seguida São Paulo. Cantou praticamente em todo o Brasil, e seja lá onde se exibisse, realmente arrebatava multidões para assisti-lo.
Quando veio a São Paulo em 1938 e cantou para um público de 10 mil pessoas, o radialista Oduvaldo Cozzi lhe atribuiu o "slogan" de "O Cantor das Multidões".
Cantando, chegou a participar de três filmes Cidade mulher (1936), com a música de Noel Rosa que deu título ao filme, Banana da terra (1939), interpretando A jardineira de Benedito Lacerda e Humberto Porto e Segura essa mulher (1946) com a música Carnaval do passado de Lamartine Babo.
Em 1939, depois de um espetáculo do famoso tenor italiano Tito Schippa, Orlando foi cumprimentá-lo e perguntou-lhe: "Mestre, o que devo fazer para ter a sua técnica?". O tenor pediu-lhe para cantar, ali mesmo, duas ou três músicas, e ao final lhe disse: "Bravo, bravíssimo! Quer saber de uma coisa, rapaz? Você não precisa estudar nada, continue assim, eu gostaria de poder cantar exatamente como você, que canta o que quer. Sou obrigado a cantar o que eles querem..."1
Em 1942 começou um processo de alteração do timbre da voz devido à utilização de morfina (o cantor teve sérios problemas dentários nessa época e a utilizava para aliviar as dores), da qual ficou dependente. Mais tarde passou também para o álcool. Apesar disto, continuou gravando pelo selo Odeon, mas seu prestígio, a partir daí, foi decaindo.
Em sua carreira cantou nas rádios Inconfidência (com programa próprio), Transmissora, Nacional (desde sua inauguração em 1936 até 1945, quando foi afastado), Mayrink Veiga e Guanabara.
Em 1951, em fase de restabelecimento, novamente Francisco Alves o levou para apresentações esporádicas na Rádio Nacional. Já no ano seguinte, com a morte do "Rei da Voz", foi indicado para substituí-lo no programa dominical de maior audiência da Rádio, Quando os ponteiros se encontram, o que fez até 1955.
Em 1940 teve um caso amoroso atribulado com a atriz Zezé Fonseca (Maria José Fonseca) que durou até 1943. Em 1947 casou-se com Maria de Lourdes Souza Franco, que o ajudou muito a reerguer-se da vida desregrada.
Em 1956, por forçar demais a caminhada, teve de amputar o pé por receio de gangrena e receber um pé mecânico.
Em 1959 voltou a gravar pela RCA Victor onde permaneceu até a sua morte. Em 1974 gravou na Victor o LP Orlando Silva Hoje com músicas de Taiguara, Antônio Carlos e Jocafi, Edu Lobo, Caetano Veloso, Gilberto Gil, entre outros.
Em 7/8/1978 faleceu no Hospital Gaffrée Guinle e foi sepultado no Cemitério São João Batista. O público participou do cortejo entoando a valsa Carinhoso.
A primeira vez que o Orlando saiu do Rio foi para se apresentar em Santos, logo em seguida São Paulo. Cantou praticamente em todo o Brasil, e seja lá onde se exibisse, realmente arrebatava multidões para assisti-lo.
Quando veio a São Paulo em 1938 e cantou para um público de 10 mil pessoas, o radialista Oduvaldo Cozzi lhe atribuiu o "slogan" de "O Cantor das Multidões".
Cantando, chegou a participar de três filmes Cidade mulher (1936), com a música de Noel Rosa que deu título ao filme, Banana da terra (1939), interpretando A jardineira de Benedito Lacerda e Humberto Porto e Segura essa mulher (1946) com a música Carnaval do passado de Lamartine Babo.
Em 1939, depois de um espetáculo do famoso tenor italiano Tito Schippa, Orlando foi cumprimentá-lo e perguntou-lhe: "Mestre, o que devo fazer para ter a sua técnica?". O tenor pediu-lhe para cantar, ali mesmo, duas ou três músicas, e ao final lhe disse: "Bravo, bravíssimo! Quer saber de uma coisa, rapaz? Você não precisa estudar nada, continue assim, eu gostaria de poder cantar exatamente como você, que canta o que quer. Sou obrigado a cantar o que eles querem..."1
Em 1942 começou um processo de alteração do timbre da voz devido à utilização de morfina (o cantor teve sérios problemas dentários nessa época e a utilizava para aliviar as dores), da qual ficou dependente. Mais tarde passou também para o álcool. Apesar disto, continuou gravando pelo selo Odeon, mas seu prestígio, a partir daí, foi decaindo.
Em sua carreira cantou nas rádios Inconfidência (com programa próprio), Transmissora, Nacional (desde sua inauguração em 1936 até 1945, quando foi afastado), Mayrink Veiga e Guanabara.
Em 1951, em fase de restabelecimento, novamente Francisco Alves o levou para apresentações esporádicas na Rádio Nacional. Já no ano seguinte, com a morte do "Rei da Voz", foi indicado para substituí-lo no programa dominical de maior audiência da Rádio, Quando os ponteiros se encontram, o que fez até 1955.
Em 1940 teve um caso amoroso atribulado com a atriz Zezé Fonseca (Maria José Fonseca) que durou até 1943. Em 1947 casou-se com Maria de Lourdes Souza Franco, que o ajudou muito a reerguer-se da vida desregrada.
Em 1956, por forçar demais a caminhada, teve de amputar o pé por receio de gangrena e receber um pé mecânico.
Em 1959 voltou a gravar pela RCA Victor onde permaneceu até a sua morte. Em 1974 gravou na Victor o LP Orlando Silva Hoje com músicas de Taiguara, Antônio Carlos e Jocafi, Edu Lobo, Caetano Veloso, Gilberto Gil, entre outros.
Em 7/8/1978 faleceu no Hospital Gaffrée Guinle e foi sepultado no Cemitério São João Batista. O público participou do cortejo entoando a valsa Carinhoso.
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